Kailijas Dženeres fani bija sajūsmā, kad sociālajos tīklos parādījās kadri, kurā viņa kopā ar savu draugu Timotiju Šalametu. Dažiem bija radušās aizdomas, ka pāris ir šķīries, jo viņi kādu laiku nebija redzēti kopā.
Kailija un Timotijs tika pamanīti kopā pavisam negaidīti — skaidrs, ka viņi plānoja, ka viņu randiņš paliks noslēpumā. Viņi savam izbraucienam izvēlējās mazo, mazāk pazīstamo Ņujorkas restorānu Little Charlie, kas specializējas itāļu virtuvē. Abi ģērbās nepiespiesti, lai nepievērstu uzmanību: Kailija valkāja kreklu un džinsus, kamēr viņš izvēlējās vienkāršu žaketi un bikses. Tomēr, neskatoties uz viņu piesardzības pasākumiem, kāds pusdienotājs viņus atpazina un pat iemūžināja īsu video, kas tika kopīgots tiešsaistē.

Ir vērts atzīmēt, ka Kailija un Timotijs ar savu uzvedību iepriekš ir izraisījuši baumas par šķiršanos. Viņu attiecības kļuva publiski pieejamas 2023. gada pavasarī, taču kopš tā laika viņi kopā ir parādījušies tikai dažas reizes. Visievērojamākā bija Zelta globusa balvu pasniegšanas ceremonija februārī, pēc kuras viņi vairākus mēnešus nebija redzēti kopā, līdz jūlijā viņi apmeklēja filmas seansu Ņujorkā. Vēlāk paparaci viņus notvēra augusta vidū, kad viņi izkāpa no privātās lidmašīnas, ar kuru viņi aizveda uz Bahamu salām, lai svinētu Dženeres dzimšanas dienu.

Kailija jau iepriekš ir skaidrojusi savu piesardzīgo pieeju publiskām uzstāšanās reizēm ar Timotiju, intervijā norādot, ka, būdama Kardašjanu klana locekle, kas izraisa milzīgu sabiedrības interesi, viņa agri uzzināja, ka ir svarīgi aizsargāt savu personīgo dzīvi. Kad viņas romantika sāk piesaistīt pārāk daudz uzmanības, viņa pārslēdzas uz “slēpto režīmu”.