Lai arī kā ikvienam gribētos ticēt pasakai, prinča Viljama un Keitas Midltones mīlas stāsts nebūt nebija ideāls. Pāris izšķīrās divas reizes.
Princis Viljams un Keita pirmo reizi satikās 2001. gadā Sentendrjūsas Universitātē. Jaunā sieviete uzreiz iekrita prinča acīs. Viņi sāka satikties, bet 2004. gadā izšķīrās.
Iemesls bija tas, ka 21 gadu vecais Viljams nebija gatavs laulībām. Viņš juta spiedienu, jo visi apkārtējie jautāja par gaidāmajām kāzām. Princis nevēlējās attaisnot citu cerības, tāpēc izšķīrās no Keitas un aizlidoja atvaļinājumā uz Grieķiju, kur pavadīja laiku kopā ar citām sievietēm.
Pēc kāda laika viņš saprata, ka tā ir kļūda. Vēlāk tajā pašā gadā viņš samierinājās ar Midltoni. Tomēr 2005. gadā spriedze atkal sāka pieaugt. Keitu sarūgtināja tas, ka Viljams visu savu brīvo laiku pavada ar draugiem, nevis koncentrējās uz viņu attiecībām.

2007. gadā parādījās baumas, ka princis kādā ballītē ekskluzīvā naktsklubā flirtējis ar citu sievieti. Pār viņu attiecībām karājās tumši mākoņi.
Šajā brīdī iejaucās princis Filips, iesakot mazdēlam pieņemt lēmumu. No otras puses, Viljama tēvs Čārlzs lika viņam nesteigties. Tomēr vecākās paaudzes padomi maz ietekmēja jauno Viljamu.
Viņš atkal tika pieķerts klubā ar studentiem. Fotogrāfijās viņš izskatījās piedzēries, un Keita viņam izvirzīja ultimātu: vai nu viņa bija viņa vienīgā, vai arī viss bija galā.

Pastiprinoties runām par laulībām, 24 gadus vecais Viljams vairs nespēja izturēt spiedienu. 2007. gada aprīlī viņš nolēma šķirties no Keitas otro reizi.
Midltonei sāpēja sirds, bet viņa turpināja vadīt aktīvu sabiedrisko dzīvi. Togad viņa un viņas māsa Pipa kļuva par pieprasītākajiem publisku pasākumu viesiem. Tikmēr Keita piedalījās sporta sacensībās un strādāja.
2007. gada jūnijā Keitas un Viljama kopīgs draugs uzaicināja abus uz savu māju, kur viņiem bija ilga saruna. Toreiz princis atzina, ka vēlas atgriezties kopā ar Midltoni. Pāris sāka tikties slepeni.
Sabiedrībā viņi turējās distancē. Viņu izlīgumu beidzot nostiprināja ceļojums uz Seišelu salām. Tur pāris vienojās nesteigties ar laulībām un bērniem. 2010. gadā viņi beidzot saderinājās.