Teilores Momsenas karjera sākās bērnībā, kad viņa sāka parādīties reklāmās un mazās lomās. Vēlāk viņa ieguva slavu ar Keitijas lomu filmā Kā Grinčs nozaga Ziemassvētkus , meiteni, kuru Grinčs mēģina sabojāt, un turpināja filmēties filmā Spy Kids 2. .
2007. gadā Teilore pievienojās populārā TV šova Gossip Girl dalībniekiem , spēlējot Dženiju Hamfriju. Šī loma padarīja viņu plaši pazīstamu un ātri pārvērta viņu par iecienītāko jauniešu auditorijas vidū.

Neskatoties uz panākumiem televīzijā, Teilore izjuta vēlmi nodarboties ar mūziku. 2009. gadā viņa izveidoja rokgrupu The Pretty Reckless . Viņu debijas albums Light Me Up , kas tika izdots 2010. gadā, guva panākumus, un viņu singls “Make Me Wanna Die” labi uzstājās topos.
Grupa turpināja attīstīties, izdodot vairākus albumus, kuru stils kļuva tumšāks un smagāks, atspoguļojot Teilores mainīgo tēlu.

2010. gadu vidū Teilore saskārās ar vairākiem personiskiem izaicinājumiem, tostarp ar pašcieņas problēmām un slavas spiedienu. Viņa atklāti apsprieda, kā slavenības un sabiedrības uzmanība ietekmēja viņas dzīvi.
Teilore arī pameta Gossip Girl pēc ceturtās sezonas, lai pievērstos savai mūzikai.

Laika gaitā viņas stils un personība piedzīvoja būtiskas izmaiņas. Viņa pārgāja no “jaukās meitenes” tēla uz tumšāku, rokenroliskāku izskatu, kas atspoguļojās viņas mūzikā.

Šodien Teilore Momsena turpina strādāt ar The Pretty Reckless , izdodot jaunus albumus un dodoties turnejā. Viņa arī aktīvi iesaistās labdarībā, atbalstot dažādas iniciatīvas.